Витамин B12

Витамин B12
General
Химическая формула C63H88CoN14O14P
Молярная масса 1355.37 g/mol
Infobox disclaimer and references
source [1] (all but the picture)

Термин витамин B12 можно трактовать двояко. В широком смысле этот термин относится к широкой группе кобальт-содержащих биологически активных веществ, называемых кобаламинами. В их числе цианокобаламин (продукт, полученный при химической очистке витамина цианидами), гидроксикобаламин и две коферментные формы витамина B12: метилкобаламин и 5-дезоксиаденозилкобаламин. В более узком смысле витамином B12 называют цианокобаламин, так как именно в этой форме в организм человека поступает основное количество витамина B12.

Под термином псевдо-витамин B12 подразумевают похожие на этот витамин вещества, обнаруженные в некоторых живых организмах, например, в сине-зелёных водорослях рода Spirulina. Важно отметить, что подобные витаминоподобные вещества не оказывают витаминного действия на организм человека.

Содержание

Химическая структура

B12 имеет самую сложную по сравнению с другими витаминами структурную формулу. Основу структуры молекулы витамина представляет собой корриновое кольцо. Коррин во многом аналогичен порфирину (сложной структуре, входящей в состав гема, хлорофилла и цитохромов), но отличается от порфирина тем, что два пиррольных цикла в составе коррина соединены между собой непосредственно, а не метиленовым мостиком. В центре корриновой структуры располагается ион кобальта. Четыре координационных связи кобальт образует с атомами азота. Ещё одна координационная связь соединяет кобальт с диметилбензимидазольным нуклеотидом. Последняя, шестая координационная связь кобальта остаётся свободной: именно по этой связи и присоединяется цианогруппа, гидроксильная группа, метильный или 5'-дезоксиаденозильный остаток с образованием четырёх вариантов витамина B12, названных выше, соответственно. Ковалентная связь углерод-кобальт в структуре цианокобаламина — единственный в природе пример ковалентной связи металл-углерод.

Синтез

Витамин B12 не производится в организмах животных и растений. В природе продуцентами этого витамина являются бактерии и археи. Химик Роберт Бёрнс Вудворд в 1973 году разработал схему полного химического синтеза витамина B12, ставшую классикой для химиков-синтетиков.

Биологические функции

Ковалентная связь C-Co кофермента B12 участвует в двух типах ферментативных реакций:

  1. Реакции переноса атомов, при которых атом водорода переносится непосредственно с одной группы на другую, при этом замещение происходит по алкильной группе, спиртовому атому кислорода или аминогруппе.
  1. Реакции переноса метильной группы (-CH3) между двумя молекулами.

В организме человека есть только два фермента с коферментом B12:

  1. Метилмалонил-КоА-мутаза, фермент, использующий в качестве кофактора аденозилкобаламин и при помощи реакции, упомянутой выше в п.1, катализирует перестановку атомов в углеродном скелете. В результате реакции из L-метилмалонил-КоА получается сукцинил-КоА. Эта реакция является важным звеном в цепи реакций биологического окисления белков и жиров.
  2. 5-метилтетрагидрофолат-гомоцистеин-метилтрансфераза, фермент из группы метилтрансфераз, использующий в качестве кофактора метилкобаламин и при помощи реакции, упомянутой выше в п.2, катализирует превращение аминокислоты гомоцистеина в аминокислоту метионин.

Применение препарата в лечении анемии

Дефицит витамина B12 является причиной некоторых видов анемий. Впервые это обнаружил исследователь Уильям Мёрфи в эксперименте на искусственно анемизированных собаках. Подопытные собаки, которым давали в пищу большое количество печени, излечивались от анемии. Впоследствии учёные Джордж Уипл, Джордж Майнот поставили перед собой задачу выделить из печени фактор, непосредственно отвечающий за это лечебное свойство. С задачей они справились, новый фактор получил название витамина B12, и все трое учёных в 1934 году были удостоены нобелевской премии по медицине.

Химическую структуру этой молекулы выяснила Дороти Ходжкин в 1956 году на основании данных кристаллографии.

Заболевания, связанные с недостатком витамина

Витамин B12 всасывается в основном в нижней части подвздошной кишки. На всасывание витамина в сильной степени влияет выработка желудком внутреннего фактора Касла. Мегалобластическая анемия может быть вызвана недостаточным потреблением витамина B12 в пищу, недостаточным производством в организме внутреннего фактора Касла (пернициозная анемия), патологическими процессами в терминальной части подвздошной кишки с нарушением всасывания или конкуренцией за витамин B12 со стороны ленточных червей или бактерий (например, при синдроме слепой петли). При дефиците витамина B12 на фоне анемической клинической картины или без неё могут возникнуть и неврологические расстройства, в том числе демиелинизация и необратимая гибель нервных клеток. Симптомами такой патологии являются онемение или покалывание конечностей и атактическая походка.

В 2000 и 2002 году американская ассоциация психиатров в своём журнале American Journal of Psychiatry опубликовала результаты исследований, говорящие о влиянии дефицита витамина B12 на появление клинических депрессий у пожилых пациентов.

Обычно дефицит витамина B12 лечат внутримышечными инъекциями препарата цианокобаламина. В последнее время была доказана достаточная эффективность пероральной компенсации дефицита пищевыми добавками в достаточной дозе. Обычное суточное потребление витамина B12 средним человеком из развитой страны составляет примерно 5-7 мкг. Если же давать витамин в количестве 1000-2000 мкг в день, он будет всасываться и при патологии подвздошной кишки, и при дефиците внутерннего фактора Касла. Разработана специальная диагностическая методика по выявлению недостаточности внутреннего фактора Касла, так называемый Тест Шиллинга, но нужный для её выполнения реактив пока остаётся очень дорогим и редким.

Источники витамина

Витамин B12 человек может получать только с животной пищей, в том числе с мясом (особенно с печенью), рыбой, яйцами и молочными продуктами. В пищевой промышленности витамин добавляют в сухие завтраки, шоколадные батончики и энергетические напитки. Вегетарианцам следует особенно внимательно относиться к возможности дефицита этого витамина.

  Витамины  п·о·р 
Жирорастворимые витамины:
Ретинол (A) | Витамин D (Эргокальциферол D2, Холекальциферол D3) | Токоферол (E) | Эссенциальные жирные кислоты (F) | Нафтохинон (K)
Водорастворимые витамины группы B:
Тиамин (B1) | Рибофлавин (B2) | Ниацин (PP, B5(Β3)) | Пантотеновая кислота (B3(Β5)) | Пиридоксин (B6) | Биотин (B7) | Фолиевая кислота (B9) | Кобаламин (B12) | Инозитол
Другие водорастворимые витамины:
Аскорбиновая кислота (C) | Убихинон (Q) | S-метилметионин (U)


 
Начальная страница  » 
А Б В Г Д Е Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я
A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Home